オンラインTRPGや原始的ななりチャは、WWWが普及する以前から、IRCやパソコン通信のリアルタイム会議室を利用して行われていました。またネットワークRPGの起源も古く、1989年10月に試験運用が開始された富士通Habitatは、仮想世界のアバターを操作し、仮想通貨を使用し、他の参加者とチャットする機能を備えていました。

WWWが発展しCGIチャットが登場すると、アニメや漫画などの版権作品のファンサイトに、またTRPGやPBeMサイトに、キャラクターを演じて会話するためのチャットが置かれました。サブコンテンツであったチャットが活動の中心となる例も少なくなく、次第にそれをメインに据えるサイトが増えて行きました。一般のチャットサイトやアダルトサイトに、役を決めてチャットするコーナーが設けられ、それが分離独立することもありました。こうして「なりきり」のためのチャットサイトが数多く誕生しました。

アダルトサイトから派生したイメチャは、他のアダルトサイトとの相互リンクなどで参加者を集めました。その他のサイトや一部のイメチャは、検索サイト・リンク集・ウェブリング（WebRing Japan 1998年9月1日 - 2007年4月30日）等の宣伝サイトに登録して参加者を集めました。PBeM系、なりきり系、ゲーム系、ファンサイト系、ファンタジー系、ボーイズラブ系の宣伝サイトが利用されました。以下は初期の代表的な宣伝サイトです。

PBeM ringは『メールゲームだけでなく、チャットや掲示板を使った、会話によるコミュニケーションが中心となるゲーム全般』を対象とし、事実上オリチャに過ぎない自称PBeMサイトの登録も認めていました。しかし版権チャの登録は受け付けませんでした。一方でナリ茶WebRingには、オリチャも版権チャも加入することができました。

参加者の数を増やすため、オリチャの多くはPBeM系の宣伝サイトとナリ茶WebRingの両方に登録しました。オリチャには主に、PBeMを祖先とするものと、ボーイズラブ系の版権チャを祖先とするものがありましたが、共通の宣伝サイトを介して人の移動と文化の混合が進み、同化しました。2000年頃から「PBeM」に代わって「PBC」という名称が普及し、オリチャ文化圏では「なりチャ」と「PBC」は同じものとして認識されるようになりました。強いて言えば「PBC」の方が本格的な様式を備えているイメージがありました。

オリチャはPBeMから運営のノウハウを引き継ぎ、またTRPGに由来する「GM」「PC」「ロールプレイ」などの用語を採り入れました。次第にその様式は本格化・厳格化し、完なりや描写が標準的になりました。

オリチャでは、複数のチャットを用意して「教室」「食堂」などと場所設定を割り当てることが多く、マルチルーム型のチャットが好まれました。1997年11月に公開されたＺｏｏＣｈａｔは機能が豊富で人気を集め、オリチャで最も利用されたチャットスクリプトの一つとなりました。

なりチャで括弧内に描写を記述するようになったのは、90年代終盤以降です。オンラインTRPGなどでPCの行動を宣言する必要から描写が発達したとする意見もあれば、顔文字や「（笑）」などの括弧内略字が多様化し文字数が増えて行ったとする意見もあります。なりチャは複数のルーツを持つため、どちらの説もある程度正しいと言えるでしょう。

オリチャとは対照的に、版権チャでは昔ながらの描写のない半なりも栄え続けました。「半なり」「完なり」という用語は、スタイルを区別する必要から2003年後半に版権チャで広まりました。それ以前には、半なりを「なりきりチャット」、完なりを「PBC」とする版権チャもありました。版権チャの多くは少人数で、厳格な規律を必要としませんでした。またファンサイトの性格が色濃く残り、ライトな参加者が高い割合を占めます。オリチャの用語や様式をある程度取り入れながらも、文化的に融合することはありませんでした。

オリチャの様式が重量化するに従い版権チャとの差異は拡大し、宣伝など様々な場でオリチャと版権チャを分離する傾向が進みました。2004年頃からのオリチャ人口減少の一因は、ハードルが高くなったことだと言われています。オリチャ参加者の相当数にとって、なりチャを始めるきっかけは版権チャでした。

2003年になると携帯電話の世帯普及率が9割を超え、携帯向けなりきりサイトが躍進しました。その多くは版権チャを祖先とします。版権チャはサイトが軽量で、文字数の限られた携帯に適していました。従来のオリチャとは異なる、版権チャ文化圏に属するオリチャも目立つようになりました。

オリチャも版権チャも、その過半数は女性向け男性同性愛を題材としています。「やおい」「ボーイズラブ」を愛好する人々の熱意によって、なりチャの発展は大きく牽引されました。ボーイズラブ系のなりチャ専門サイトは1998年頃から開設され、2000年には大勢を占めていました。Normal Love PBW Ring（2001年3月 - 2007年4月30日）は、その開設理由を以下のように語りました。

「ロール」とはロールプレイ（役割演技）の略です。TRPGにおいては、プレイヤーがPCの役を演じることを意味します。当初はTRPGやPBeMの流れを汲む一部のなりチャでこの用語が用いられ、微妙に意味や用法を変えて広まって行きました。

2002年頃、この用語は版権チャや携帯向けなりきりサイトに誤った意味で伝播しました。版権チャ文化圏では、「ロール」とは括弧内に書かれる描写のことで、PCの台詞は含まないとされます。例えば「ロール無し」は描写無しを、「ロール必須」は描写必須を意味します。まるでロールプレイのないなりチャがあるかのような表現で、オリチャ文化圏では違和感を与えるでしょう。

2004年から2007年9月現在まで、はてなダイアリーは「なりきりチャット」を『チャットを使い、ある共通の世界観・舞台設定のなかで、自分の作成したキャラクターを使い、互いのやり取り（このやり取りを「ロール」と呼ぶ）から一つのドラマを作るもの』としています。

一方でWikipediaの「なりきり」の項には、2006年、次のような説明が追加されました。

「ロールとはPCとしての行動のこと」とする説明自体は、オリチャ文化圏でも古くから使用されています。ただしPCが会話することも「行動」と考えます。勘違いの起源は、その辺の誤読にあるのかも知れません。

オリチャではロールの長さを主に行数で伝えていました。しかし一行の文字数は環境によって異なります。また「短文」「中文」等の言葉は基準が曖昧でした。K氏は、その不便を解消すべくロール長さ基準（一案）（2004年 - 2006年）を作成しました。

K氏はSVGA（800×600）のパソコン用モニタを想定し、1行を60文字と設定しました。当時は既にXGA（1024×768）が主流でしたが、狭い方に合わせました。名前や日付は文字数に数えません。もし数えるなら、「豆文」はおおよそ1行までとなるでしょうか。「豆文」は「超短文」と呼ばれることもあります。その方が初心者の質問は減るでしょう。

最近は版権チャ文化圏のサイトでもこの基準を引用する例が増えていますが、台詞もロールの一部である点に注意して下さい。

「なりチャ」「キャラチャ」の二語は、オリチャ、版権チャ、その総称のどれを意味する場合もあります。

2007年9月現在、PBW Wiki（2005年9月7日 - ）には「キャラチャ」について『自作したキャラクターを用いて、キャラクター会話や行動をチャットで記述して疑似体験を楽しむ遊びのこと』と書かれています。「なりきりチャット」の項には『古くは(1996～1998ごろ)版権もののキャラクターを用いて、なりきって会話するような遊びを指して用いられていたと思います』とあります。

一方で検索サイトなり茶Search（2001年9月 - ）は『創作（オリジナル）なり茶サイト』を対象とし、きゃら茶Search（2005年1月 - ）は『版権（パロディ）なり茶サイト』を対象としています。当初はなり茶Searchにオリチャも版権チャも登録できましたが、版権チャを分離する形できゃら茶Searchが誕生しました。

初期の頃は、PBW Wikiに書かれているように考える人が比較的多かったと思われます。「なりきり」「なりチャ」「キャラなりチャ」といった用語は、90年代後半に版権作品のファンサイトで広まりました。「キャラクターになりきってチャットする」という趣旨を一言で表現できる便利な言葉でした。一方、TRPGやPBeM系のサイトにはロールプレイの習慣が既にあり、「なりきり」という用語を借りる必要はありませんでした。「プレイヤーチャット」と対をなす「キャラクターチャット」や「PCチャット」という名称が好まれました。

90年代終盤になると、数多くのオリチャが誕生しました。参加者は主に版権系・PBeM系・TRPG系・一般チャット系・アダルト系のサイトの出身で、背景の多様さは呼び名に反映されました。各サイトは「なりチャ」「キャラチャ」「PBeM」「ロールプレイングチャット」「シチュエーションチャット」「イメージチャット（イメチャ）」などと自称しました。やがてオリチャの文化は融合し、殆どのサイトは「なりチャ」ないし「PBC」を名乗るようになりました。すると以前とはあべこべに、「キャラチャ」は版権チャを指すと感じる人が増えました。

この変化は2002年頃に認知され、古参PLと新参PLの違いの一つとして話題になりました。キャラチャの世界（2001年? - 2005年）のchara-cha wonderlinkはボーイズラブ系のオリチャを、キャラ茶リング（2002年3月10日 - 2007年4月30日）はボーイズラブ系の版権チャを対象としました。

2007年9月現在、Wikipediaの「なりきり」の項では『近年は、オリジナルのキャラクター、オリジナルの世界観で楽しむなりきりチャットのことをPBC、PBWとし、既存の作品（ゲームや漫画が主）のキャラクターになりきるチャットをキャラチャ、または版権チャと呼ぶ傾向にある』とされています。

ただしはてなダイアリーの「PBC」の項には、『漫画、アニメ、オリジナルの特定のキャラクターになりきり、即興演技（ロール）をチャットで行うゲーム』とあります。「PBC」を名乗る版権チャは確実に存在し、次第に増加しています。版権チャ文化圏における「PBC」という用語は、オリチャを指す、完なりを指す等の紆余曲折を経て、なりチャ一般を指すものとなりつつあります。

ちなみに版権チャを「パロディなりチャ（パロチャ/パロなり）」や「コスチュームチャット（コスチャ）」と呼ぶ例も存在します。「コスチャ」はコスプレ喫茶と間違われ易いという欠点があります。

本書では、「なりチャ」「キャラチャ」「PBC」に文字が表す以上の意味を持たせることは避け、オリジナル系と版権系を区別する必要のある場合には「オリチャ」「版権チャ」を使用しています。

「イメチャ」とは「イメージチャット」の略で、架空のシチュエーションを設定して性的な会話を行うものです。風俗の「イメージプレイ」をチャットで行うようなものです。外形的にはなりチャの「エロール」と同じですが、文化的には以下のような差異があります。

2003年頃まで、「イメチャ」という新しい言葉はまだ色付けがされていませんでした。後に「PBC」や「なりチャ」の看板を掲げることになるサイトが、「イメチャ」を称していたこともありました。しかし今日では、「なりチャ」と「イメチャ」は似て非なるものだとする認識が広まっています。

インターネットが構築されて以降、「Play By ○○」を略した「PB○」という造語が数多く誕生しました。まず通信媒体が電子メールになった時、郵便を使用する従来のPBMと区別するため「PBeM（Play By e-Mail）」が広く用いられました。

Netscape（1994年）、Windows 95（1995年）、テレホーダイ（1995年）などによってインターネット利用環境が普及すると、日本では多くの同人PBeMが生まれました。黎明期の同人PBeMとしては、WWWの登場以前にメーリングリストを利用した重世界バームが存在します。WWWを利用したものでは1996年2月公開のエクレア地方開拓史が有名で、投稿メールが公開されるという、後のPBBに近いシステムを備えていました。

しかし商業PBMですら機械処理の割合を増やすなどマスタリングの効率化に苦心していた程で、無償でGMを務めるのは負担が大きく、同人PBeMの多くは更新が停滞しました。そして比較的GMの負担が小さい、掲示板やチャットを主とする形態が急速に増加しました。同人PBeMは小規模化し、GMの操るNPCと一対一の関係を構築する恋愛・育成シミュレーション型が現れました。

PBeMに代わって台頭した、掲示板を用いるPBBや、チャットを用いるPBCは、参加者同士でロールプレイをするだけでもある程度楽しめる点で優れていました。特にPBCは、版権作品のファンサイトやアダルトチャットなど、他の分野から新たな参加者を獲得しました。それに反比例して、かつてのPBM色は褪せて行きました。食玩からガム一枚を取ったら食品でなくなるように、ゲームシステムが完全に消えたものは「PB○」でないとする立場もあります。

「PBB（Play By Bbs）」「PBBBS（Play By BBS）」「PBC（Play By Chat）」といった言葉は、1998年から1999年に使われ始めました。しかし2000年頃までは、PBBやPBCも「PBeM」と呼ばれるのが普通でした。2000年以降、前述の名称に加えて、PBW情報サイトPlay@Web（2000年12月 - 2004年）の管理人である史那氏が造語した「PB3（Play By BBs）」も広く普及しました。

「PB○」が増えると同時に、その総称も模索されました。PBW検索サイト00Junction（1998年 - 2003年5月）の管理人である環巴氏は、「Play By Www」の略として「PBW」を造語しました。同氏はPBWの要件として、ホームページ上で遊ぶゲームであること、一人遊びではないこと、WWWブラウザ以外の独自のソフトウェアを使わないことを挙げました。また「PBW」はPBeM・PB3(PBBBS)・PBCに細分化されるとしました。一方、史那氏は「PBW」を「Play By Web」の略とし、その要件に「ごっこ遊び」であることを挙げました。

2007年8月現在、Wikipediaの「オンラインゲーム」の項では次のように説明されています。

ちなみに「プレイバイメール」の項には、次のように書かれています。

PBMがその当初、チェスやシミュレーションゲームの遠隔対戦手段であったことを考えれば、「PBW」をRPGや管理者裁量で進行するゲームに限定することが妥当とは限りません。「PBW」という語は、文字通り解釈すれば範囲が広過ぎて役に立たないでしょう。範囲を限定すれば、文字と意味が乖離して直感的に分かり辛く、異論も残るでしょう。厳密には電子メールはWWWに含まれないという問題もあります。

版権チャはPBeMを祖先としませんが、オリチャの影響で次第に「PB○」という表現を活発に使用するようになりました。版権チャ文化圏において、なりきりメールを「PBeM」と、なりきり掲示板を「PB3」と、なりきりチャットを「PBC」と呼ぶことは珍しくなくなりました。

余談ですが、海外の「PB○」には「PBP（Play By Post）」「PBI（Play By Internet）」「PBN（Play By Net）」「PBMB（Play By Message Board）」「PBB（Play By Board）」「PBB（Play By Blog）」「PBF（Play By Forum）」「PBW（Play By Wiki）」などがあります。遅くとも1995年中頃にはPBWという語が「Play By Web」の略として使用されています。